1398年末，即朱允炆即位之初的几个月中，皇帝开始考虑怎样增强自己的权力而同时削弱诸封建王国的权力，并且利用或有或无的罪名对那些较小较弱的藩王采取激烈的行动。周王朱橚（1361—1425年）是第一个倒台的，接着另外四个王子也垮了下来代王朱桂（1374—1446年）；湘王朱柏（1371—1399年）；齐王朱榑（1364—1428年）；以及岷王朱楩（1379—1450年）。一年之内在五个举足轻重的藩封被废之后，燕王便成了下一个目标。朝廷承认他是最棘手的敌人，因此在行动上很小心谨慎；可是，这样一来反而给了燕王集结部队和作准备的时间。[11]
现在不能肯定，燕王何时才开始下定决心对抗朝廷。据有些材料说，他在道衍和尚（后名姚广孝）的影响下很早就有和朝廷对着干的意思；按，道衍是明太祖派到他的王府里来任事的，并博得了他的信任。道衍据说在朱允炆被封为储君以后曾向燕王进言，说他注定会有九五之分；他并且鼓励燕王谋划进一步实现他的雄心壮志。当建文朝廷开始清洗他的兄弟们的时候，燕王马上觉察到他的地位危殆，因而他就商于道衍（这时道衍已是他的主要顾问和谋略家），应该采取什么步骤来对付这一威胁。[12]燕王已经用招降蒙古士兵的办法扩充了他的部队，同时他又和那些对新皇帝已不再抱幻想的宦官内外勾结起来。可是他还无意立即行事，因为他的三个儿子正在南京作为人质，以保证他不乱说乱动。与此同时，双方的间谍和代理人来回打报告。燕王在1398年和1399年搞了许许多多鬼把戏，又是装病，又是装疯，请求遣反他的儿子们。直到1399年6月朱允炆才准许他的几个儿子回到他们父亲身边——历史学家们把这一决定称为愚不可及；燕王这才决心用军事行动抗命朝廷了。
敌对行动爆发于1399年7月末；那时有个忠于建文朝的军官抓到了属于燕王藩国的两名下级官员，并把他们送往南京以煽惑罪处死。燕王抓到了把柄，利用这个机会在8月5日向邻近几个州县发动军事进攻，借口要清除朝廷里的奸佞官员。这标志着在朝廷和燕王之间开始了一场血腥的、持续三年的军事对抗；后来这场战争被掩饰而说成是“靖难”之役。[13]
为了给他的叛乱设词辩解，燕王在后来几个月内精心策划了几篇文告它们包括在1399年8月和12月致朝廷的两封信，以及后来给官民一体知照的宣言。这位藩王坚持说，他正在进行的是终止内乱的正义行动，而且无论衡之以儒家的孝道，还是衡之以规定诸藩王义务的《祖训录》中的条款，他的行为都是对的。[14]他指责皇帝，特别是指责他没有把他父皇的病情告知他，没有让他奔临丧葬；另外，还指责他毁坏先皇所居之宫室，从而背弃了洪武帝的祖训。
他还指责皇帝受齐泰、黄子澄等宵小之臣的诱惑，对诸皇子进行了迫害，并且错误地指控他在做军事准备来反对皇帝。他争辩说，他所采取的行动是正当的自卫，同时他要求皇帝去掉左右的奸诈顾问们，恢复太祖皇帝的法律和制度。除此之外他还声称，他有义务来执行这次惩戒使命，因为他是马皇后所生的最年长的健在儿子，就责无旁贷；他指天誓日地否认他对帝位感兴趣，只是说他是本诸《祖训录》中的规定而开始清除朝廷中的小人官员的。
根据现代历史学家所的材料，他的任何指责是否有充分的事实根据，或者他是否真正能够在当时就把这些论点公诸于世，是值得怀疑的。可是，这些指责对燕王来说却是关系成败的问题；最终地它们要使他对抗朝廷的行动站得住脚，并且还可帮助他纠集能够抗命的人马。这就是为什么这位藩王在篡夺皇位以后要窜改历史记述，把那些和他的言论相矛盾的记载统统去掉，换上支持他的合法继承权利的一些历史说词。[15]
兵败失位
1399年8月，燕王朱棣誓师抗命，下谕将士，打着“清君侧”旗号起兵“靖难”。史称“靖难之役”。朝廷和燕王之间开始了一场血腥的、持续三年的军事对峙。在叛乱开始的时期，燕王尚不占兵力上的优势。他的军队只有十万人；除了他的封地北京之外他也没有能够控制任何其他领土。南京的建文朝廷有一支三倍于燕王军队的常备军，拥有全国的经济，并且已经废除了几个藩国。但燕王的领导能力、高素质的军队却非朱允炆可比。随着战争时间的延长，朝廷指挥不当、兵力孱弱、内部松懈的缺点严重影响了战局。直至节节败退，许多将领投降了燕王。[16]
建文朝廷曾从朝鲜输入许多战马，想以此增强它的战斗力，因为朝鲜国王李芳远公开表示支持朱允炆打燕王。但是这些办法未能影响一败涂地的战争结局。[16]
建文四年六月，燕军渡江直逼南京城下，谷王朱橞与曹国公李景隆开金川